Возникновение Калуги связывают с именем Симеона Гордого. Суда по трём сохранившимся городищам, Калугу трижды переносили на новое место. Нет единого мнения о происхождении названия города. Сначала его называли Колугой. Пожалуй, самое маловероятное объяснение связано с легендой, что какой-то хан Уга, завоевав эти земли, вбил в знак завоевания в землю кол, а возникший на этом месте город стал называться "колУга", то есть Колуга. Название города связывают и с именем разбойника Колуги, и с древнерусским словом "калыга" (забор, ограда), и с финноугорским "калига" (глухое место в лесу). Наиболее правдивое объяснение дал В. Зуев, исследовавший древние городища и курганы в окрестностях Калуги. Так как многие города брали имена от названия рек, он связал имя города с его первым местоположением: "Название своё город получил от речки Калужки, где он и стоял прежде, то есть в устье её... После того перенесён был на гору, от воды далеко и от Оки версты за четыре".
Впервые в письменных источниках Калуга упоминается по 1371 годом в грамоте литовского князя Ольгерда, что и стало официальной датой рождения города. В 1389 году Калуга упоминается в духовном завещании московского князя Дмитрия Ивановича Донского, по которому город отходил к его сыну Андрею, войдя в состав удельного Можайского княжества.
Сначала Калуга была небольшим укреплённым местом созданным для защиты граничащих с Литвой московских земель. Крепость окружали рвы и земляной вал, она имела 12 сторожевых башен. Находясь на границе, Калуга не раз принимала на себя удары врагов, мужественно защищая подступы к Москве. В XIV-XVI веках город-крепость входил в систему береговой обороны Московского княжества по рекам Угре и Оке, именовавшуюся Поясом Богородицы. Обороной Калуги руководили воеводы, которых назначал московский князь.
В XIV веке город трижды вставал на пути войск литовского князя Ольгерда, пытавшегося прорваться к Москве. В 1380 году ратные люди калужской земли храбро бились с татарами в войске Дмитрия Донского на Куликовом поле. В дальнейшем город не раз выдерживал осады и штурмы, не раз город, подвергался разрушениям и вновь восстанавливался.
В 1480 году на Русь пошёл новым походом ордынский хан Ахмат. Встав на Угре с войском, он намеревался захватить русские земли, обойдя их по окраинам Литвы, для чего послал отряды конников вдоль реки Угры. Но великий князь Иван III не оставил без внимания прибрежье.
